Det bliver sværere og sværere for både kvinderne og Gerry jo længere tid, der går. For følelserne udvikler sig, mens det er Gerry, der træffer de svære valg.
Kan man finde sit livs kærlighed - flere gange i livet? Ja, siger vært Jesse Palmer og byder velkommen til en romantiker med livserfaring, der drømmer om at finde en kvinde at dele resten af livet med.