Gerry har sagt farvel til en kvinde, han elskede, og er nu på vej til Costa Rica med de sidste to kvinder. Vil rejsen hjælpe ham med at træffe det sidste valg?
Kan man finde sit livs kærlighed - flere gange i livet? Ja, siger vært Jesse Palmer og byder velkommen til en romantiker med livserfaring, der drømmer om at finde en kvinde at dele resten af livet med.