Matilda fylder 25 år. Får hun det, hun ønsker sig allermest - en hed singledate med Simon? Sebastian forkæler alle med en dejlig dag - undtaget én af kvinderne.
Drama, intriger og romantik er nøgleordene, når to eftertragtede og kærlighedssøgende mænd får chancen for at date 20 kvinder under den græske sommersol.