Flere år senere siger Hank ja til en invitation fra Charlie. I sæsonpremieren vender han tilbage til L.A. for at skrive en film om en rapstjerne.

Hank opdager en overraskende forbindelse til instruktør Peter Berg. De har mere til fælles, end han først troede.

Hank afleverer et filmmanuskript og prøver at forlade L.A. - uden held. Han skal vise byen til Kali, et bekendtskab fra flyet.

Hank inviterer modvilligt sin ekskæreste, Carrie, med til en middag. Aftenen udvikler sig og kommer ud af kontrol.

Sam inviterer Hank og Charlie med på en begivenhedsrig tur med politiet. Richard drikker tæt på en restaurant med Karen og Becca, men Hank redder aftenen.

Hank prøver at skrive en sang for at hjælpe Sam med hans musikblokering. Karen tropper bekymret op hos Hank, fordi der måske er sket en misforståelse.

Hank dækker over en fuld Richard for at støtte Karen. Barnepigen Nanny og Charlies forhold udvikler sig, efter at hun er blevet fyret.

Hank læser Tylers manuskript, som er forstyrrende læsning for ham. Charlie og Lizzies kærlighedsfirkant med Stu og Marcy varmer op.

Hanks stævnemøde med en hovedrolleskuespillerinde bringer hele filmen i fare på produktionens allerførste dag.

Hank har et sammenstød med Karen og Becca. Han søger ny repræsentation hos agenten Larry Levine, der sætter et møde op med et af Hanks idoler.

Hank planlægger at rejse. Hans venner og familie samles for at sige farvel, og festen udvikler sig til en følelsesladet aften.

I sæsonfinalen funderer Hank over, om han befinder sig i helvede, da han besøger en lokal bar. Det går op for ham, at bartenderen er hans gamle ven, Lew Ashby.

I den sjette sæsonpremiere drømmer Hank om Carrie. Charlie og Hank mødes med Atticus Fetch. Og en afsløring om Becca efterlader et styrtdyk.

Faith, som er en muse for rockstjerner, kan være et lys for enden af tunellen for Hank. Charlie møder Robbie Mac, som han vil hverve.

Hank og Faith går til begravelse. Karen finder Hank i en kompromitterende situation. Robbie Mac og Ken går ud med Charlie.