Richard Ayoade fortsætter sine rejseeventyr med berømte venner. 'Travel Man' er Richards chance for at vise os, hvor vi går galt i byen, ved at tage på den mest kulturelt effektive ferie uden alle de kedelige ting. I hvert afsnit flyver han til et spændende sted med en kendt ven. I dette spektakulære juleafsnit rejser Richard og 'Mad Men'-skuespilleren Jon Hamm rundt i Hong Kong.