Middle Men dykker ned i otte midaldrende mænds liv i England. De takler personlige kampe og samfundets forventninger. Hver og en af dem har personlige udfordringer, fra at komme ud af afhængighed til karriereskift, engagement i ægteskabet og depressive episoder. Igennem deres historier udforsker dokumentaren komplikationerne midt i livet og deres rejse mod mening i en verden i hastig forandring.